Het fort Sint-Jan werd opgericht in de Tachtigjarige oorlog (1568-1648) als vooruitgeschoven verdedigingspost tegen de Hollanders. De vestiging was vierkant met hoeken naar de vier windstreken. De huidige rijksweg 60 loopt er eigenlijk middendoor. Ook in Stekene en Klein-Sinaai zijn er nog sporen van deze linie. Vanuit de lucht zie je het verrassend goed...
Omstreeks 1590 was dit één van de sterkste forten van de gordel van het waasland. rins Maurits van Oranje zou in 1591 bijna de ganse linie innemen maar te Fort Sint-Jan stuitte hij tegen niet te overmeesteren Spaanse weerstand. Later werd dit fort de verblijfplaats van heel wat veldheren en hun soldaten teroriseerden de streek. Volgens kroniekschrijvers hebben in de ondergrondse gevangenissen bloedige taferelen afgespeeld.
In 1703 tijdens de Erfenisoologen (Spaanse Successieooorlog) veroverden heroverden de Nederlanders het fort met grote middelen. Toen in 1702 de Hollanders het Land van Waas binnenvielen, legden de Fransen deze verdedigingsgordel die liep van Langerbrugge bij Gent tot Kallo (Fort de Perel). Hij werd onder leiding van de Markies van Bedmar aangelegd en nu is de tandvormige Linie de belangerijkste afwateringsbeek voor het Stropersbos. Het fort Sint-Jan maakt hier een deel van uit en vormde een sleutelplaats in de toegang naar Hulst. Na de vrede van Utrecht in 1713 werd het fort ontmanteld.